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肖文精课题组在可见光促进的不对称催化方面取得重要进展

时间: 2017年01月24日 09:53来源:华大在线 作者:编辑: 科学技术发展研究院点击:

 

   华大在线讯(通讯员 化学学院)近期,我校化学学院肖文精教授课题组在可见光催化的不对称合成方面取得了重要进展,相关研究成果发表在化学国际权威学术期刊J. Am. Chem. Soc.(2017, 139, 63-66)上。多年来,肖文精教授课题组一直致力于可见光催化的新试剂、新反应的研究,这是该课题组在这一研究领域发表的又一篇高水平论文。

   手性a-羟基-b-二羰基化合物因其广泛存在于众多天然产物和药物分子中而倍受化学家们的青睐,其催化不对称合成一直是有机化学家关注的热点。通常情况下,合成化学家大多通过b-二羰基化合物的不对称氧化反应来合成该类化合物,但这些方法均需要使用高活性的氧化剂,并且反应条件比较苛刻。如何将空气作为最经济、绿色的氧化剂用于此类不对称氧化反应一直是一个具有挑战性的难题。

   为解决这一难题,肖文精教授带领其课题组进行了多年的研究工作。近期,他们在其前期的工作基础上,基于“优势骨架合理组合”的设计理念,巧妙地将可见光光敏剂与手性双噁唑啉配体相结合,设计了一类新型可见光响应的手性配体。该类手性配体与金属离子络合即可形成一种新型的手性双功能可见光催化剂。随后,课题组将该类手性光光敏剂成功地应用于可见光促进的不对称催化反应中,实现了空气参与的b-酮酸酯不对称a-羟基化反应,以优异的产率和对映选择性合成了一系列a-羟基-b-酮酸酯类化合物。同时,他们还详细地研究了该不对称羟基化反应的机理和立体诱导模式。这一反应的成功实施为后续可见光促进的不对称合成研究奠定了重要的基础。

   该研究工作得到了国家自然科学基金重点项目(21232003)、国家自然科学基金面上项目(21472057, 21472058和21572074)等资助。  

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