华大在线讯(通讯员 化轩)近日,我校化学学院陈加荣和肖文精教授团队在可见光驱动的自由基杂环合成方面取得了重要进展。相关研究成果发表在化学国际权威学术期刊《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9527-9531.)。
在该工作中,首次实现了可见光驱动的自由基介导的方法来产生氮杂邻亚甲基苯醌试剂,并利用该策略发展了其与硫叶立德的一锅多组分反应,实现了一系列官能化吲哚杂环的高效构筑。该论文第一作者为化学学院博士研究生刘以银,陈加荣和肖文精教授为通讯作者,华中师范大学为唯一通讯作者单位。
氮杂邻亚甲基苯醌是一类非常活泼的反应中间体,被广泛应用于有机合成和化学生物学等领域。为复杂含氮杂环骨架和天然产物的构建提供了一个重要途径。但是,传统的产生氮杂邻亚甲基苯醌的方法往往需要高温热解或者高能紫外辐射来原位产生,或者需要制备特殊的前体试剂,使得这些方法的底物适用范围和官能团兼容性存在一定的局限性。因此,如何在温和条件下实现官能化氮杂邻亚甲基苯醌剂的制备一直是一个极具挑战性的课题。
针对这一挑战,基于长期以来在光化学和自由基化学方面的工作基础,陈加荣和肖文精教授研究团队经过近2年的努力,以廉价异制备的2-烯基苯胺为原料,首次发展了可见光驱动的自由基介导的策略来实现氮杂邻亚甲基苯醌试剂的原位产生。并利用该方法发展了其与硫叶立德的一锅多组分反应,为多官能化吲哚杂环的高效构筑提供了一个高效、高选择性的方法。该工作也为进一步探索该类试剂在其他领域的应用提供了新的思路。
该研究工作得到了国家自然科学基金面上和重点项目、111引智计划、国家优秀青年基金、湖北省杰出青年基金和华师优博计划等资助。
文章链接:http://onlinelibrary.wiley.com/wol1/doi/10.1002/anie.201704690/abstract